Vier Straßengangs kämpfen um die Macht... wenn Sie in Chicago als Bandenboss Karriere machen wollen, müssen Sie die stärkste Gang besitzen. Mit Ihren schweren Jungs, einem durchdachten Plan und einem "wohlgesonnenen" Kampfwürfel sind Sie gut gerüstet. Doch Vorsicht! Denn ein Duell jagt das andere. Kontrollieren Sie die Vergnügungsviertel der Stadt, mit allen Mitteln. "Chicago" - das heißt Risiko und Glück gleichermaßen, denn letztlich zählt nur das Geld...

Das Spiel „Chicago" spielt in einer Stadt, in der sich vier Banden um den Besitz von Bars und Kasinos streiten.
Der Gewinner des Spiels ist derjenige, dem es als erstem gelingt, eines der drei folgenden Spielziele zu erreichen und auch bis zum Ende einer Spielphase zu behalten:
Gewinner ist
- der Besitzer von drei der vier Kasinos (bei 2 Spielern muß ein Spieler alle vier Kasi­nos besitzen), oder
- der Besitzer aller acht Bars, die um den Zentralplatz des Spielplans liegen, oder
- der Besitzer von fünf Bandenmitgliedern mit jeweils vier Ringen.
Wird keines dieser Ziele bis zum Ende der 24. Spielrunde erreicht, dann gewinnt der Spieler mit dem größten Vermögen.